Een kleine twee eeuwen geleden in 1797, blijkt dat de aan- en afvoer van goederen via schepen in de Haven gelost, tot grote problemen kan leiden. Daarom wordt er toen al op de Brede Haven eenrichtingsverkeer ingevoerd. De karren, geladen met granen en andere handelswaar, mogen slechts vanaf de Vismarkt de Brede Haven oprijden. In een lange rij moesten zij dan achter elkaar rijden aan de kant van het water. De passage aan de kant van de huizen moesten zij vrij laten. Ald de karreen leeggeladen zijn mochten zij niet op straat blijven staan, maar moesten zij direct wegrijden. Zij moeten dan niet omkeren maar doorrijden, de Boombrug over en aan de andere zijde via 'het Plein' terugkeren naar de Vismarkt. Bij het ontladen moeten de goederen direct op de karren worden gelegd. Indien dat niet mogelijk zou zijn, moeten ze aan de kant van het water op de Brede Haven geplaatst worden, zodat er toch aan de kant van de huizen doorgereden kan worden.

In 1804 wordt geconstateerd dat men over de Parade rijdt. Dat mag niet: het is een paradeplaats voor militairen en geen openbare weg. „Het geene nimmer heeft mogen geschieden, maar altoos wel stiptelijk is verboden geweest, en alleen is strekkende tot merkelyke schaade en nadeel van hetzelfde.” Kennelijk omdat 'Mejufvrouw de Weduwe J. Schouw' heeft geklaagd wordt herhaald dat het verboden is over de Parade te rijden: alleen was het toegestaan gebruik te maken van 'het gecasseide middelpad' dat kennelijk over de Parade was aangelegd.

Op tal van andere wijzen is het rijden in de binnenstad aan regels gebonden geweest. In 1822 bepaalt het stadsbestuur nogmaals dat het aan voerlieden verboden is om met de zweep te klappen en om tijdens het rijden te roken. De voerlieden mogen niet hard rijden op de straten en in sommige gevallen mogen zij niet op de kar blijvwen zitten, maar moeten zijn te voer ernaast lopen. Op overtredingen van deze regels staan strenge boetes. Meestal is dat drie gulden, waarvan een deel voor de aanbrenger bestemmd is.

In 1870 wordt de stationsbrug gebouwd en deze brug krijgt al direct een eigen verordening op het gebruik. Duidelijk zeggen burgemeester en wethouders dat het begrip 'straat' ook geldt voor de nieuwe stationsbrug. Voor de voetgangers komt er ook iets nieuws: „Zij die zich over de stationsbrug begeven zijn verpligt te gaan over het verhoogde voetpad (trottoir) op de stationsbrug aan die zijde waar zich een plaatje bevindt met het opschrift 'ingang'.” Zij die de stad verlaten, kunnen konstateren dat er aan de andere zijde inderdaad een bordje 'uitgang' aanwezig is! Zou dit de eerste openbare Bossche stoep zijn geweest?

Het is eigenlijk niet meer voorstelbaar: al het verkeer uit het zuiden naar het noorden en oosten moest tot voor vijftig jaar dwars door de Bossche binnenstad heen. Komend vanuit de Vughterweg en via het Wilhelminaplein en de Vughterstraat kwam men op de Markt terecht. Het verkeer dat in de richting Hedel, Utrecht en verder moest ging daarna via de Pensmarkt, Hoge Steenweg, Orthenstraat, Jan Heinsstraat naar de Citadellaan en vandaar in noordelijke richting verder. Degenen die naar Rosmalen of in de richting Nijmegen wilden gaan, reden door de Hinthamerstraat, Hinthamereinde en Graafseweg in die richting.

Met het toenemen in het begin van deze eeuw van het autoverkeer werd dit een steeds drukkere weg. Het Bossche gemeentebestuur wilde het doorgaande verkeer uit de binnenstad weren en daartoe werd een route uitgekozen die dwars door de wijk Het Zand ging. Het Wilhelminaplein en het Willemsplein kregen beide een rotonde. Daarna zou het autoverkeer door de Koningsweg en de hieropvolgende straten rijden om tenslotte bij de Dieze uit te komen. Hier moest een grote brug over gelegd worden. Toen de Tweede Wereld oorlog uitbrak, was de brug over de Dieze nog niet gereed (bij de bevrijding zou de nieuwe brug verwoest worden). Het duurde tot na 1944 voor deze Noord-Zuid traverse daadwerkelijk in gebruik zou worden genomen.

Tegen deze verlegging van de verkeersstroom protesteerden de Bossche middenstanders; immers nu zouden potentiële klanten de binnenstad en haar winkels mijden. Deze protesten hadden geen succes. Door de aanleg van de traverse verdween het Julianaplein en werd het Emmaplein sterk verkleind. Het H.Hartbeeld verdween van het Julianaplein en kreeg een nieuw plaatsje in Het Zand; op het Emmaplein, vlakbij de Leonarduskerk.

Doordat het autoverkeer bleef toenemen moesten er steeds nieuwe oplossingen voor gevonden worden. Een grote rondweg rondom de stad zou de meest ideale oplossing zijn, maar er werden eerder voorzieningen noodzakelijk geacht. In 1960 werd de tunnel onder 'de Draak' ten behoeve van het doorgaande verkeer geopend, terwijl in 1965 (naar ontwerp van prof. ir. A. Heetman) een reconstructie van het Wilhelmina- en Willemsplein had plaatsgevonden. In de volksmond heette het geheel voortaan: Heetmanplein.

Op maandag 13 april 1903, 's middags om drie uur, reed een Belgische automobilist, Ivan van den Wijngaert, door Den Bosch. Hij veroorzaakte een aanrijding: op de hoek van de Visstraat en de Hoge Steenweg botste hij 'in volle vaart' tegen een rijtuig.

Het rijtuig van Jhr. Bosch van Drakestein werd zwaar beschadigd. De paarden sloegen op hol en renden de Orthenstraat in. Koetsier Gerrit van de Laar 'slaagde erin de paarden te laten loopen tegen het gebouw der Liedertafel'. Gelukkig maar, zo oordeelde de verslaggever, want anders zou het rijtuig gekanteld zijn bij het maken van een draai of zelfs in de haven gereden zijn, met alle gevolgen van dien. Nu mankeerden de drie inzittenden, Jkvr. Bosch van Drakestein en haar kinderen, gelukkig niets. Een politieagent maakte proces-verbaal op. Deze agent kende ook al direct de oorzaak: Van den Wijngaert had harder gereden 'dan door iemand in gewonen gang kon worden bijgehouden'. De Belg had weliswaar toestemming gekregen om in Nederland en in Noord-Brabant een proefrit te maken, maar wist kennelijk niet dat hij te hard reed. De automobilist kreeg dan ook het verwijt te horen dat hij harder dan acht kilometer per uur gereden had, de maximumsnelheid in Den Bosch ín of nabij bochten'.

Van den Wijngaert gaf als antwoord dat zoiets onmogelijk voor hem was: 'zijne machine kon niet zachter rijden dan 10 K.M. in het uur'. Hij bekende dan ook dat hij gereden had met de hoge snelheid van 15 kilometer per uur!

De Bossche commissaris van politie maakte zich enorm druk over deze overtreding. Niet alleen kreeg de 32-jarige industrieel een bekeuring, maar bovendien schreef de commissaris een brief aan de burgemeester. Hierin vroeg hij aan Van der Does de Willebois ervoor te zorgen dat de automobilist zijn rijvergunning 'in Nederland en in Noord-Brabant' kwijtraakte. De reden was duidelijk: vijftien kilometer per uur bij een bocht of kruising was veel te hard 'in het belang der openbare veiligheid'.