In totaal werden er zo'n 28.000 kogels op Den Bosch afgeschoten. De kogels waren van steen of ijzer, de bommen van ijzer en hol. In de bommen zat kruit, dat door middel van een lont, dat in het vijandelijk kamp al aangestoken was, tot ontploffing zou worden gebracht. Vooral voor deze bommen waren de inwoners van Den Bosch destijds zeer bevreesd. Weliswaar kon de lont onderweg uitgaan, of kon de bom in de lucht ontploffen, maar kwam hij in de belegerde stad terecht dan was soms een explosie met zware schade het gevolg.

In de door Bosschenaren tijdens dit beleg bijgehouden dagboeken kunnen we veel lezen over deze beschietingen. Er is dan sprake van Bosschenaren die door het vijandelijk vuur dodelijk of zeer zwaar gewond zijn geraakt. Toch hadden niet alle in de stad terecht gekomen kogels en bommen een triest resultat. Want: „Geduurende het belegh sijn ook seer wondere saaken van het schieten van de canonnen geschiet, die men wel voor mirakelen behoorde te houden.”

Buiten de Vughterpoort stond een slodaat op wacht. Plotseling werd hij door een vijandelijke kanonskogel getroffen. Hij raakte echter niet gewond en de kogel bleef in zijn broekspijp hangen. Uit dankbaarheid offerde hij de kogel in de Sint Jan bij het Mariabeeld. De soldaat kreeg van de 'commissaris over de monsteringe' een nieuwe broek cadeau.

Dwars door de glas-in-lood-ramen van de Sint-Jan kwam een kogel. Hij raakte een pilaar, maar niet het vlak ernaast staande sacrementshuisje. Er was, behalve gebroken ruit, geen schade. Slechts een klein plekje op de pilaar gaf aan waar de kogel neerkwam.

In een huisje in de Bandse Poort, vlak bij de Weversplaats, kwam een kogel door een zijmuur het huis binnen. Hij kwam in een wieg terecht waarin een baby van zes maanden lag. De kanonskogel kwam vlak naast het hoofdje van de kleine neer. „Sonder het kind in het minste te quetsen oft te krenken.” Ook deze kanonskogel is in de Sint-Jan uit dankbaarheid geofferd.

Op 11 september 1629 hield het schiten op. Er was een bres in de stadsmuur geslagen en er kwam een wapenstilstand. Drie dagen later capituleerde Den Bosch.

De Bosschenaren waren zich nog niet van de ernst van de situatie bewust: de belegeraars zouden - gehinderd door het vele water van het geïnundeerde gebied rond de stad - zich spoedig terug moet trekken. Vandaar wellicht dat in het begin van de belegering het volgende voorval zich afspeelde.

Frederik Hendrik zat in het kasteel Maurick aan het ontbijt. Pannekoeken stonden er op het menu en de Staatse legeraanvoerder had zich er op verheugd. Echter, de ochtendrust werd plots verstoord door een kanonskogel, die door soldaten van de belegerde stad werd afgeschoten. Door toeval, of was het de precisie van de schutter geweest, schoot deze kogel dwars door het kasteel Maurick. Frederik Hendrik schrok hevig van de kogel die ervoor zorgde dat er stof en gruis op zijn kostelijke maaltijd terecht kwam. Persoonlijke ongelukken waren er niet, maar het eten was verpest.

Frederik Hendrik liet een boodschapper komen, die hij met een bericht naar de belegerde stad stuurde: of Van Grobbendonck er voortaan voor zou willen zorgen, dat er niet geschoten erd op ogenblikken dat de belegeraars wilden gaan eten. Nu waren zijn pannekoeken niet meer voor consumptie geschikt! Van Grobbendonck, de Bossche aanvoerder, reageerde direct op deze mededeling. Hij liet een aantal pannekoeken bakken die hij naar Maurick stuurde. Het was zijn bedoeling niet geweest de maaltijd te bederven; of Frederik Hendrik zijn geschenk - nieuwe pannekoeken - maar wilde aanvaarden. Dat gebeurde, en zo kon Frederik Hendrik zijn honger stillen.

Dezelfde legende wordt niet alleen over Frederik Hendrik verteld, maar ook over diens halfbroer Maurits. Maurits belegerde twee maal 's-Hertogenbosch tevergeefs, in 1601 en 1603. Frederik Hendrik slaagde er wel in: na een beleg van vier en een halve maand veroverde hij de stad. De verstandhouding tussen Frederik Hendrik en Van Grobbendonck was in die periode vanzelfsprekend veranderd. De Bosschenaren hadden immers niet op een nederlaag gerekend. Maar hoofs is Frederik Hendrik gebleven. Op 17 september 1629 trok het leger onder leiding van Van Grobbendonck weg, de stad uit, langs de tent waar de prins met enige hoge gasten was gezeten. Toen Van Grobbendonck, rijdend op een schimmel, Frederik Hendrik passeerden, salueerden beiden. Frederik Hendrik prees de Bossche aanvoerder om zijn gedrag tijdens het beleg en na enige complimenten over en weer scheidden zich hun wegen...

In 1626 werd Piet Heyn als admiraal van een grote vloot naar de Caraïbische Zee gezonden. Hij moest er een Spaanse zilvervloot veroveren met behulp van de daar aanwezige Boudewijn Hendriksz. De naam 'zilvervloot' was de benaming voor de retourvloot, die vanuit Midden- en Zuid-Amerika edele metalen en andere kostbaarheden naar het moederland Spanje bracht. Het plan een van deze zilvertransporten te veroveren was van Heyn zelf afkomstig. Hij had het aan de West Indische Compagnie voorgelegd en dit plan vormde jarenlang de leidraad voor de activiteiten tegen de Spanjaarden in West Indië.

Piet Heyn kon - mede omdat Hendriksz. stierf - hieraan geen direct gevolg geven. Toch behaalde Heyn dat jaar in de Allerheiligenbaai een grote buit, waarvoor hij als dank een gouden penning ontving. Hij bleef zijn ideaal echter voor ogen houden.

Twee jaar later was Piet Heyn opnieuw in de Midden-Amerikaanse wateren. In de nacht van 8 op 9 september 1628 slaagde hij erin in de baai van Matanzas (bij de Noord-oost kust van Cuba) een grote Spaanse zilvervloot te veroveren. In triomf werden de schepen naar Amsterdam gebracht. De West Indische Compagnie kreeg de helft van de opbrengst. De rest stelde de republiek in staat de oorlog tegen Spanje hernieuwd aan te pakken. De totale opbrengst van de zilvervloot was vijftien miljoen gulden. Piet Heyn kreeg hiervoor persoonlijk f 7000, de matrozen ontvingen een extra gage van zeventien maanden. Zij vonden dat te weinig en dreigde de vloot te plunderen.

Piet Heyn zelf maakte promotie, hij werd benoemd tot luitenant-admiraal van Holland en tot opperbevelhebber van de gehele zeemacht van de Republiek. Lang heeft hij daar geen profijt van gehad, hij sneuvelde nog in hetzelfde jaar 1629 in de strijd tegen de kapers bij Dungeness.

Wat heeft dit alles nu met 's-Hertogenbosch te maken? In de winter van 1628-1629, toen Frederik Hendrik dus beschikte over een geweldig kapitaal, besloot hij dit geldbedrag te gebruiken om 's-Hertogenbosch te veroveren. Hij maakte plannen, huurde soldaten en boeren in en legde op 30 april een beleg rond de stad. Dit beleg eindigde met de capitulatie van de stad, vier-en-een-halve maand later.

Zonder de oorlogsbuit van de veroverde zilvervloot zou Frederik Hendrik de stad niet hebben kunnen veroveren. Op deze wijze betaalde Spanje zelf het beleg van 'haar' eigen stad 's-Hertogenbosch.