De allereerste stad kende in de 13e eeuw drie landpoorten die zich op het einde van de Schapenmarkt, in de Orthenstraat en aan het begin van de Hinthamerstraat bevonden. Volgens overlevering waren ze betaald door de drie andere Brabantse steden en droegen daarom hun namen. Het waren de Antwerpse, de Brusselse en de Leuvense poort. 's-Hertogenbosch groeide en er kwam bebouwing buiten de wallen. In de 14e eeuw werden nieuwe stadsmuren aangelegd, die ongeveer overeenkomen met de huidige door muren omringde binnenstad. Met twee uitzonderingen: er waren eveneens stadspoorten in de Vughterstraat (ter hoogte van de Kuipertjeswal, later Vughterbinnenpoort geheten) en in het Hinthamereind (bij de Hofstad: De Pijnappelse poort), omdat de twee laatste uitbreidingen (Vughterdijk en het laatste deel Hinthamereind) pas later gerealiseerd werden.

Dat betekende dat door de vergroting van de stad en de verlegging van de stadsmuren de oude muren en poorten hun functie verloren hadden. Wat moest ermee gebeuren?

Van de drie oudste poorten werd de Antwerpse direct afgebroken; wij komen die in de archieven verder niet meer tegen. De Brusselse poort werd gebruikt als een opslagplaats voor het kruit. Toen in het begin van de 17e eeuw een apart Kruithuis werd gebouwd, kreeg de voormalige stadspoort een nieuwe functie: het ambachtsgilde van de kramers gebruikte het als vergaderlokaal. De Leuvense poort werd ingericht tot gevangenis en bleef dit tot het begin van de 19e eeuw.

De 14e-eeuwse stadspoorten kregen later eveneens een nieuwe bestemming. In 1723 werd de Pijnappelse poort vanwege bouwvalligheid gesloopt. De Vughterbinnenpoort diende in de 16e eeuw eveneens tot gevangenis. Een eeuw later werd er de ontleedkamer van de Bossche chirurgijns in gevestigd. En vervolgens vergaderde het schuttersgilde De Jonge Voetboog er. De gehele 18e eeuw was er de 'Antiquiteit- en Konstkamer' in gevestigd: het eerste Bossche museum.

In de 19e eeuw verdwenen alle Bossche stadspoorten die er nog over waren. Omstreeks 1800 werd de Brusselse poort gesloopt. In de laatste jaren van de regeerperiode van Napoleon moest hij zijn troepen dikwijls met grote snelheid verplaatsen. Met zijn soldaten rondom 's-Hertogenbosch trekken kon niet: de omgeving was er te drassig voor. Vooral als hij door de Vughterstraat en de Hinthamerstraat trok, waren de beide laatste binnenpoorten een sta-in-de-weg. In 1813 werden daarom op zijn bevel de Leuvense poort en de een toren van de Vughterbinnenpoort gesloopt.

Nadat 's-Hertogenbosch haar functie als vestingstad verloren had, verdwenen op het eind van die eeuw, ongeveer honderd jaar geleden, de laatste Bossche stadspoorten. Slechts foto's herinneren ons aan hun stoere uiterlijk. Een nieuwe bestemming kregen zij niet; daarvoor waren zij te hinderlijk voor het moderne verkeer. Slechts de vestingmuren bleven staan: die konden niet gesloopt worden, want dan zou de met meters grond opgehoogde binnenstad als het ware wegzakken.