Hertogin Johanna gaf in 1356 de stad 's-Hertogenbosch het recht het stadswapen uit te breiden met het wapen van de hertogen van Brabant, nadat zij enkele maanden gastvrijheid had genoten in de stad. Hertog Jan I van Brabant versloeg op 5 juni 1288 Reinoud I van Gelder in de slag van Woeringen. Sinds die tijd waren de hertogen van Brabant ook hertog van Limburg. De zoon van Jan I, Jan II, nam daarna de Limburgse leeuw in zijn wapen op, zodat het hertogelijk wapen ten tijde van Johanna uit vier kwartieren bestond. Het eerste en vierde kwartier toonden de Brabantse leeuw, goud op een zwart veld. Het tweede en derde kwartier gaven de dubbelstaartige Limburgse leeuw weer, rood op zilver.

In 1508 werd het wapen door keizer Maximiliaan uitgebreid. Voortaan mocht de Habsburgse, dubbelkoppige adelaar gevoerd worden. Het wapen kreeg zo zijn definitieve vorm. Sedert 1670 wordt het stadswapen bekroond door een gouden kroon, die door twee wildemannen vastgehouden wordt. Waarom de wildemannen bij het Bossche wapen zijn opgedoken, staat niet vast. Een verklaring zou kunnen zijn, dat men de wildemannen tot schildwachten gemaakt heeft, omdat deze bosbewoners in verband bracht met de stichting van de stad.

In de loop der eeuwen waren er echter fouten in de verschillende uitvoeringen opgetreden. Dat was de reden, dat in 1975 door het stadsarchief een onderzoek werd ingesteld naar het eigenlijke stadswapen. Dit onderzoek leidde er toe dat de gemeenteraad op 21 december 1977 de wapenverbetering goedkeurde. De officiële wapenbeschrijving werd op 8 maart 1978 bij koninklijk besluit bekrachtigd. Kort daarop vervaardigde de edelsmid Cees Clement het wapen bij het stadskantoor.

Op 20 en 21 mei 1497 hielden de Bossche schuttersgilden een intocht in Gent, waar een groot schuttersfeest werd gehouden. In een gedicht wordt de hele intocht beschreven en ook het Bossche aandeel daarin. Eerst kwamen er vier karren met kisten volgeladen. Vervolgens zeven karren die met paars laken waren omhangen en waarin veel personen een plaatsje hadden gevonden. Tenslotte kwam er een feestelijke versierde wagen, met een leeuw op elke hoek. Deze vier leeuwen zijn in het Bossche stadswapen terug te vinden. Zij beschermden de stadsmaagd die er klaarblijkelijk goed uit zag: 'Elcke mochte nae't sien verlanghen' schreef de kroniek schrijver. Tenslotte was er op de wagen ook een wildeman, die het Bossche stadswapen droeg. Opmerkelijk is dat bij dezelfde intocht het stadswapen van Bergen op Zoom eveneens door een wildeman gedragen werd.

In het Bossche stadsbeeld kwam de wildeman ook voor. In het beeldhouwwerk aan de buitenzijde van de Sint-Jan is hij te zien; hij droeg het stadswapen op het uit het begin van de zeventiende eeuw daterende oxaal in deze kerk. Tijdens de Maria-processies liep hij mee in de stoet, bij wagenspelen van de rederijkers was hij eveneens aanwezig. Na 1629 verdwijnt hij op deze wijze uit het stadsbeeld maar hij keert officieel weer terug. In het beeldhouwwerk van Jacob van der Hovens (1670) aan de voorgevel van het stadhuis flankeert hij het wapen van de stad, terwijl er tevens een te zien is op een schilderij van Van Thulden uit 1650 dat zich in het stadhuis bevindt.

Sedertdien zijn er bijna altijd twee wildemannen die als schildhouders bij het stadswapen fungeren. In het begin nog ongewapend, maar later ieder voorzien van een stevige knuppel. Als in 1817 het stedelijk wapen officieel wordt vastgelegd, krijgen de twee wildemannen hun plaats bevestigd.

Het schild is hèt onderdeel van het stadswapen, zowel de kroon als de twee wildemannen zijn uitwendige versierselen. Het stadswapen mag gevoerd worden zonder deze attributen. Dat is ook met het vignet van de gemeente het geval: de skyline van de stad fungeert als een moderne toevoeging aan het schild. Maar het stadswapen van 's-Hertogenbosch met schilddragers en een kroon vormt een mooi geheel. En de wildemannen zijn al bijna vijf eeuwen aan dat waoen verbonden.